旧时代的上海滩是冒险家的乐园，鱼龙混杂，帮派林立。在这样的社会环境下，谁不想去闯一闯，可是你必须经得起打击，还得狠，得有手段!杜月笙就是靠着两双手一身胆，从一个小混混做成了“上海皇帝”。
上海滩
解放战争战败后，蒋介石邀请杜月笙一同去台湾，但是被杜月笙巧妙地拒绝了。外界对此做出了诸多猜测。
杜月笙为什么不同蒋介石一起去台湾呢?总的来说，有三个原因：
一、杜月笙窥视已久的上海市市长之位被他人抢走了。
抗日战争胜利后，杜月笙回到了上海，他认为凭借曾为抗日做出贡献、蒋介石那么铁的关系，又加上自己本身的影响力，上海市长的职位非他莫属。谁知最终上海市长的位置却旁落他人，杜月笙想找蒋介石问清缘由，蒋介石却对他置之不理，至此杜月笙对蒋介石政府失去了信心。
杜月笙
二、蒋经国上海打老虎时抓了杜月笙的儿子杜维屏。
众所周知，杜月笙在1927年为蒋介石的“四一二”清党立过汗马功劳，按理说这蒋经国不看僧面也该看看佛面。当《中央日报》刊登的杜维屏戴手铐被捕的照片放在他面前时，他感到愤怒，又难以接受。杜月笙无论如何都想不到，“打老虎”会打到自己头上来。通过这件事上，他对蒋介石也更加失望。
杜月笙戴笠
三、蒋介石投门的“红帖子”不见了
杜月笙的长孙参加采访的时候说到，蒋介石曾向杜月笙拜过“红帖子”。就是说蒋介石曾拜于杜月笙门下，是杜月笙的门生。杜月笙后来离开上海时，将这个帖子放在了保险箱内，并命人看管，抗战胜利归来却发现箱子里的“红帖子”不见了，便怀疑是蒋介石做了手脚。蒋介石居心何在?这件事便成为杜月笙不愿同蒋介石去台湾的重要原因。
蒋介石在台湾
1951年8月，曾经的上海滩风云人物杜月笙，在香港结束了他传奇富有争议的一生。在那个特殊的年代，客死他乡对杜月笙来说，或许是最好的归宿。
