元末明初时，楚方玉和苏坦妹并称“江南苏楚”，是非常有名的才女。当时浙西的文人喜欢到兰溪会，高谈阔论，以诗会友。楚方玉和苏坦妹也经常去兰溪会，苏坦妹更是以诗力压群雄。当时浙西四贤(刘伯温、宋濂、章溢、叶琛)，也经常去兰溪会，很是欣赏姐妹二人的才情。其中尤以刘伯温、宋濂与姐妹两人交情深厚。
后来，苏坦妹被朱元璋误杀，具体原因未有记载。朱元璋杀死苏坦妹之后，很是后悔，在苏坦妹的坟前立了一个罪己碑，以表达自己的悔意。楚方玉和苏坦妹一直亲如姐妹，得知苏坦妹被朱元璋杀死，很是悲痛，决定为苏坦妹报仇。但此时的朱元璋做了皇帝，想要报仇比登天还难。楚方玉最后只好女扮男装，去参加科举考试。楚方玉本来就是才女，最后进了殿试(也有中状元一说)。殿试时，楚方玉终于见到了朱元璋。朱元璋出了一道题让楚方玉作答，楚方玉为了给苏坦妹报仇，当面讽刺了朱元璋。
朱元璋听后，怒火中烧，当场就要处死楚方玉。刘伯温与楚方玉交情深厚，见楚方玉有性命之忧，当即向朱元璋求情。朱元璋见刘伯温求情，饶了楚方玉一命，将她关进大牢。楚方玉一直与李醒芳交好，两人感情虽好，却一直未谈婚论嫁。刘伯温和李醒芳为救楚方玉只好将一桩旧事重提。什么旧事呢?朱元璋落魄时，楚方玉曾给过朱元璋一碗汤。朱元璋当了皇帝之后，一直未曾忘却这个当年施舍自己的人。朱元璋知道楚方玉就是当年的恩人时，当即答应放人。楚方玉从牢中出来时，将自己好好打扮了一番(女儿妆)。朱元璋见她清秀貌美，想纳她为妃。
楚方玉本来就不喜欢朱元璋，好姐妹的仇也未能得报，当即拒绝了朱元璋。朱元璋见她如此强硬，只好将李醒芳关入牢中。楚方玉为了救李醒芳，只好假装答应朱元璋。李醒芳知道楚方玉愿意做朱元璋的妃子时，很是失望，最后绝望的离开。李醒芳离开后，楚方玉完成了最后一本书稿《珍珠翡翠白玉汤文存》之后，便上吊自杀了。楚方玉自杀后，朱元璋很是震撼，他没想到楚方玉竟是如此刚烈的女子。让朱元璋体会到，权力再大，也有得不到的东西。
楚方玉死后，宋濂(前文提到的四贤之一)将她的文稿刊发，但今天已经失传。楚方玉的故事，记载较少，与李醒芳的这段感情也被后人演义了很多版本。不管怎么演义，她始终都是一个洁身自好，为朋友两肋插刀，性情刚烈的才女。
