朱允炆他崇尚儒家的仁义，他一直主张仁义治国，非常宅心仁厚，朱元璋喜欢朱允炆也是因为他的这种性格。这种性格，对百姓很收揽人心，但朱允炆错误地评估对手了，站在他面前的是凶狠强悍的狼——朱棣，也就是自己的叔叔，这种他错过了一次又一举拿下朱棣的机会。
由于建文帝指挥不当优柔寡断，贻误战机。又有内臣向朱棣告密，朱棣知道南京空虚，改变战略，挥师南下。不久之后大军直逼南京，李景隆打开城门投降。朱棣攻陷南京城。当朱棣攻陷南京城的时候，宫中起了大火，建文帝也不知所措。其实朱允炆有多次机会能够取胜，但他优柔寡断，白白贻误战机。
没有在活着的时候将各个儿子调回来，依旧让掌握兵权，分封在外。在他的皇明祖训，就说朝廷有奸臣作乱，藩王可以进京勤王，这也是给后来的朱棣造反一个借口，清君侧 。可能对他而言，虽然偏爱朱允炆，但是只要是朱家子孙做皇帝，天下还是姓朱，没有被那些叛将夺走，那就是差不多。
当时李景隆败的太快了，朱棣很快就率军到达了京城，加上城中又有内应，朱允炆根本没有那个时间了，所以他选择了剃度出家，并一路逃往西南，寻求沐家的庇佑，因为他知道沐家是肯定会站在自己这边的。
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