南京在明永乐帝朱棣迁都北京后，仍然定为陪都，是南方的政治中心。清顺治二年(1645年)，清军占领南京，将明朝的“南京应天府”改名为“江宁府”。
公元1654年(明永历8年，清顺治11年)7月，南明永历帝封郑成功为延平王， 1655年(明永历9年，清顺治12年)，郑成功改驻地中左所(厦门)为“思明州”以示不忘明室，郑成功在东南沿海高举抗清大旗，在东南沿海当中是抗清中坚力量。
1658年(顺治十五年、永历十二年)，清军三路进兵西南，李定国等战败，永历朝廷形势危急。郑成功见清方主力集中于西南，认为这是扩大以自己为首的东南抗清基地的大好时机，决定率领主力乘船北上，展开长江战役，攻打南京，若能拿下南京，其在汉人中的号召力将是不可估量的，拿下南京，依靠郑成功的水师力量，守护江南，再利用江南的钱粮赋税北伐中原亦无不可，最次也能与清廷划江而治是毫无问题的。
可惜郑成功败了，败得很惨，差点就全军覆没，究竟郑成功为何会兵败江宁?是哪些因素造成了他的失败?
要知道攻打南京之前，清军力量在南京地区的守备是非常薄弱的。而郑成功为入长江破金陵，他实是筹备了两年之久，连李定国派人来联络共攻广东都没答应，不仅大力操练士兵练习步战，更从军中选有力能举重五百斛的强壮士兵，命他们披了铁铠，画着朱碧彪文。只留出两个眼珠子，都给与砍马大刀，站在阵前，专砍敌军马足，名叫铁人军，为的就是北上之后能大破满州八旗兵。
300多年前，长江入海口在今天的江阴附近，南京城到长江入海口的距离也比现今近很多。从海上来的船队可直逼江宁，这就能充分发挥郑成功水上作战的优势，在之前南明定西侯张名振、监军张煌言曾三次率军攻入长江口。
郑成功乘清军进攻西南地区李定国军，无暇他顾之际，大举出师北上，先克瓜洲，复下镇江，直薄南京城下，声威大震。
清军江宁防卫指挥官喀喀木和郎廷佐等人知道，凭自己手下这点人马，根本无法与郑成功硬拼。因此，他们一面龟缩城中，一面派人前往北京、苏州、杭州等地紧急求援。江宁城中的清军提督管效忠向郑成功写信诈降，他在信中说自己想弃暗投明，无奈清朝军法规定，将领守城不超过30天，妻儿老小都要被杀，希望郑成功体谅自己的难处。于是，郑成功便不再攻城，只等30天后对方主动来降。
而清两江总督郎廷佐一面以江南提督管效忠的名义卑辞“请降”，借以缓兵;一面不惜以放弃部分州县为代价，从附近地区调集一切可用的军队，同时向清廷发出十万火急的求援奏疏。在周左援军到达之前，郎廷佐、硕尔辉、噶褚哈、管效忠等人自知兵力不敌，不敢出城作战。
最早赶到南京的援军是苏州水师总兵梁化凤统带的4000兵。梁化凤先是在苏州与江宁巡抚蒋国柱的抚标兵会合，尔后进至丹阳时连续接到总督郎廷佐四次调兵入援南京的羽书。梁化凤知道南京危急，连夜进兵，于26日上午到达句容县。此时句容已向郑军纳款投降，当天深夜梁化凤即率兵到达南京城下，郎廷佐闻知梁化凤来援，欣喜异常，忙命开正阳门让梁军入城。此后，在郑军大规模“围城”期间，又有江苏、浙江等地的驻防清军相继赶到南京。
计有：苏松提督标下游击徐登第领马步兵300名;
金山营参将张国俊领马步兵1000名; 水师右营守备王大成领马步兵150名; 驻防杭州协领牙他里等领官兵500名;
围城期间，南京上、下游清军源源不断通过郑军防线进入南京，安庆方面，清安亲王岳乐也发兵1600名乘船赴援，竟在郑军水师眼皮底子眼进了南京城。前后大半月，进入南京的援军多达一万余人，而山东、河南、江南各地援军陆续不绝。
延平郡王对于南京周左援军陆续进城一无所知，诸军将领都以为时间一到，南京必开城投降，所以军心懈怠。前锋将余新部营盘扎于南京城下，营中一切都暴露在城上清军眼皮底下，丝毫无有防备。军中士兵更是三、五成群，每日只管往江边捕鱼取乐。
城外的延平王藩属户官杨英在巡视各营时发现了前锋镇余新的部下士卒擅离汛地到江边捕鱼，忙将此事上禀延平郡王。延平王得报后并未将此事放在心上，只要余新管束部下，去江边打鱼可由伙兵去，战兵还是留在营中。余新却未重视此事。不但余新部阵营涣散，其余各部也完全没了军队的样子，包括延平王郑成功的中军在内，各部郑军不但和余新所部一样扩展营地，在江边撒网垂钓捕鱼，而且不再严格盘查商贩，任由百姓出入。
作为镇江之战的统帅，管效忠一战就葬送了四千满。八旗兵，导致江南战事糜烂，如果不能立功自赎，那么战后清廷绝不会饶过他，抄家灭族基本上都能肯定。
管效忠等人于城头之上看到长江边密密麻麻的满是郑军士兵，营中根本没有多少士兵警戒，不由向总督郎廷佐提议出城攻击这些明军。为此管效忠绝不能坐失良机，他极力与梁化凤游说总督郎廷佐，请求出城攻击郑军。
“标下观贼根本不似兵，反似流民，乌合之众，毫无军纪，只须出奇不意合军一击，海贼定败无疑!”郎廷佐再三犹豫，终是被管效忠和梁化凤说动，但却不肯派大雅大里从杭州带来的500披甲满州兵出城突击，只命管、梁二人各率手下骑兵出城。次日黎明时分，梁化凤率领部下骑兵五百余名出仪凤门、管效忠领兵1000余出钟阜门突然对郑军营垒发起冲击。 余新原以为仪凤门地处偏僻，城墙前面长满芦荻，似无人出入，所以全未设防，未料清军竟然由此攻击。梁化凤亲率五百骑兵直冲至余新营前，一时箭矢齐飞，杀声震天，余新所部士兵多数从睡梦中惊醒，还来不及接战就被射死。其余士兵惊慌之中连甲衣都来不及披戴就和清军厮杀在一起，不少铁甲兵被清兵射死。
眼看清军人马来去奔驰，耳中听到金铁铿锵，己方士兵节节后退，余新来回喝止，却是已无法有效指挥，所部连半柱香都未撑上就告崩溃，余新被俘。清军初战告捷，收兵在城外扎营。
闻知余新战败，郑成功依据形势变化，重新部署军队，以观音山至观音门一带为集结地点，郑军人虽多，但能披甲作战的士兵，不足三万。
次日，江宁清军精锐一万多人尽出，双方炮火连天，在炮击时风向转变，把炮击的烟雾、沙尘都吹向郑军，一时之间视线受阻，炮击停止。清军建机不可失，挥旗吹号下令冲锋，满洲骑兵势无阻挡冲杀过来。清军为对付郑军的铁甲精兵，用装上钩锁的夹连棒，清军挥舞着带钩子的枣木大棍，郑军的斩马刀无法发挥效用，铁人卫被战马一撞即倒。
郑成功挥舞大旗指挥，命令邻近部队围堵，但因水气氤氲，视线不佳，部队看不清楚旗号，再因之前瓜镇之役有人擅自行动，到达南京后，郑成功严令“无令不许轻战”，各军不敢擅离阵地，使得郑军的优势兵力不能灵活应变，互相支持，中提督甘辉更是被困在山中，不敢擅自移防。郑军节节失败，清军则气势正强，擅长骑射的满洲士兵由高处向下冲杀，登时郑军阵式大乱，纷纷败走。
郑成功见战况不利，命令水师从后方攻击，但士兵已失斗志，竞相奔往江边。郑军兵众扶持伤者和眷属，依序登船，然郑军水师既要保护随军眷属，又要为撤退留下后路，加上陆战战斗力不高，根本没有力量扭转形势。
十年心血打造的大军，竟是一招不慎惨败如此。
此役郑成功犯了两个致命错误。一是没有迅速攻打江宁城，将其一举拿下;犯了轻敌的错误，导致清军能够扬长避短。二是没有派兵占领江宁周边，未能切断清军所有增援的通道。江宁并没有被郑军彻底围死，城中与外界的联系始终畅通。
瓜州、镇江两战的胜利和江南大批州县望风来附让他做出了错误判断，竟然相信了南京城内的清军会在一个月之后投降。
攻占镇江之后，郑成功的部将甘辉建议立刻派兵从陆路抄近道日夜兼程直取江宁。当时清军刚刚大败，士气低落，江宁“城大兵单”，是进攻的最佳时机。但郑成功却认为江宁早晚是自己的囊中之物，对甘辉的建议不以为然，坚持以舰队为核心，稳扎稳打逐步推进。
郑成功进攻南京之役是明清之际历史上光辉的一页，此次战役是清初反对满洲贵族推行暴虐的民族征服政策的最后一次大规模战役;它曾经使清廷统治者闻风丧胆，坐卧不宁，各地仁人志士为之兴高采烈、翘首以待;在我国军事史上很难找到类似的战例。
