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许褚和赵云两人在正史中，并没有对战记录。所以，要分析两人的对敌情况，只能从演义来分析。在《三国演义》中，许褚和赵云一共交战了两次。第一次两个人对战，是穰山之战。曹操派许褚出战，刘备则派出了赵云对敌。而二人对战三十余合，胜负未分。
第二次许褚和赵云对敌的情况，发生在赵云为了保护刘备撤退，以一己之力对战曹操麾下许褚、李典、于禁三位猛将的情况下发生的。即使此时三人包围了赵云，赵云还很容易就逃脱了，也没有什么损伤。所以，赵云的实力可能比许褚高。但是，即使如此，难道就能说明许褚害怕赵云吗?我个人认为并非如此。
先不说许褚本身便有勇武的特质，有"虎痴"一称，这足以说明其对于战场势均力敌的追求。而人们之所以会觉得许褚惧怕赵云，不敢与之对战，也不过是因为许褚在赵云长坂坡七进七出时，并未出面而已。但这能说明许褚惧怕赵云吗?显然不能。先不说许褚自身对于战场的痴迷以及对于死亡的毫不畏惧，单从其主曹操来看，许褚便有充分的不出战的理由。
曹操自己非常重视人才，当赵云单骑救主的时候，若是其狠下心放箭，赵云还有七进七出的战绩吗?当然没有。正因为曹操爱赵云，赵云才在这场战斗中获胜。那么许褚不出面战赵云，是不是也带有曹操的意思呢?
毕竟许褚曾裸衣战马超，在战场上也是不怕死的。如果不是曹操的命令，又怎么会放过赵云这个强敌。因此，八虎将的许褚楚根本就不怕赵云。
