杜月笙通过照顾生病的林桂生，成功引起了这位黄公馆真正主人的注意，从一个可有可无的人顺利的进入了试用期。
但也仅仅是注意，林桂生需要一个有胆识有魄力的得力干将，她不知道杜月笙是否有她需要的那种胆识和魄力，有读者朋友肯定会问，林桂生不是有她的老公黄金荣吗?黄金荣的确是流氓界的一朵奇葩，跺跺脚上海滩得晃三天，可黄金荣抠门啊，大财小财全看在眼里，就连林桂生都掌握不了家里的财政大权。
这点令林桂生颇为不满，她竭斯底里的才从黄金荣开办的舞厅里捞到水果钱的权益，就是给赌场客人上的果盘，不论客人吃与不吃，钱都是要付的，转眼又到了收钱的日子，林桂生需要派一个信得过的人去取，他第一个就想到了杜月笙。
杜月笙自从攀上林桂生后，在黄公馆的地位并没有什么改变，似乎还有下降的迹象，此话怎讲?黄公馆的真正老板不是林桂生吗?攀上了真神难道还不如黄金荣一座“假神仙”吃得开?但事实是当时的上海滩，场面上还是男人的天下，进进出出都是男人，黄公馆的人以及黄金荣一面的人对于杜月笙巴结林桂生，看在眼里，嫉在心里，因此，对于杜月笙的态度也与从前不同。
杜月笙也感觉到了这些细微的变化，他已经退无可退，算卦的说他比黄金荣厉害，吓得黄金荣不敢用他，现在又因为攀上林桂生得罪了人，他只有一个选择，一条道走到黑，走到有路为止，因此，他对于林桂生的吩咐也是一丝不苟，十分注意把事情办的漂亮。
要说漂亮，林桂生让杜月笙取钱这事他就办的不错，那日林桂生吩咐下杜月笙，杜月笙领命往外走，迎面碰上黄金荣，黄金荣问他：“侬要去做甚?”杜月笙脑袋机灵，黄金荣本来就厌烦林桂生去拿他的钱，现在说了不但自己没什么好果子吃，也是给林桂生找难堪，便说道：“我随便出去走走!”
林桂生听了心里十分舒服，看来这杜月笙还是颇识大体的。还有一事，也让林桂生对杜月笙越来越依赖，在当时的上海滩，法租界有两个最有势力的人，此二人一文一武，“武”就是说的黄金荣，“文”则是工部局的总翻译曹振声，黄金荣与曹振声，林桂生和曹的老婆，相往都比较好，巧了，曹的老婆也病了，曹本人虽留学法国，对于神鬼之说自是不信，但曹振声的老婆信，而且她相信用治林桂生的方法能治好自己，林桂生热心，派个有经验的人过去吧，自然非杜月笙莫属。
接连伺候了两个上海滩最有势力华人的媳妇，按说杜月笙也该飞黄腾达了，可他还是不被人认可，不但不认可，在男人的圈子里对他的这种行为还十分不屑，嗤之以鼻，这下麻烦了，杜月笙本来想走夫人外交路线给自己流氓前途加分呢，结果好像聪明反被聪明误了。
外界喷的越狠，杜月笙抱林桂生的大腿就越紧。很快杜月笙迎来了大考――抢烟土。上海滩的烟土生意本没有黄金荣什么事情，法租界也禁止贩卖烟土，可黄公馆的真正主人林桂生不答应，眼看着别人吃肉，自己连汤都不兴喝的吗?于是她便亲自谋划抢那些在黄浦江过往的运烟土船。
有一天她安排了任务，去抢烟土船，不想在运烟土回黄公馆的路上，押运烟土的一个小厮竟然连人带烟土一起失踪了。
放在以前，这又是不了了之的无头案，当时上海滩能走烟土的就哪几家，黄家得烟土本来就是抢得，自是不敢声张。但林桂生有意考验杜月笙，让他单枪匹马把烟土找回来，而且只给他了一把枪，一把刀，一个帮手都没给，就连烟土的下落都得自己找。
杜月笙知道此行搞不好都得掉脑袋，但林桂生开口了，自己不便推脱，硬着头皮提枪往外走了。站在街上，举目四望，这要去哪里寻烟土呢?再说就是自己找到了，能抢过来?
他尽量让自己冷静下来，仔细分析烟土的可能藏匿地点，当时消失的烟土一百多斤，有一大麻袋，最安全的地方就是英租界，哪里不是黄金荣的地盘，进了英租界就相当于龙归了大海，无处也没有办法寻摸了。
英租界也禁烟土，因此消失的人和烟土只能从小路进入，此时杜月笙心里已有几分把握，他揣好了枪和刀，来到洋泾浜河边，还没到地就见一个黄包车拉着一人和一个麻袋匆匆忙忙往河边赶，杜月笙近前，用枪对着车上的人道：“兄弟一个人也敢玩仙人跳?”那人见是杜月笙，望了望他手里的枪，知道事情不妙，一阵求饶。
杜月笙道：“你想吞了黄老板的货，不要了你的命，我回去没办法交差!”那人如筛糠似的直磕头，说着自己家有老母的话，杜月笙本没有杀心，也不想沾血，但又没有办法，只说不取你身上点东西，我没法回去交差，兄弟若真不想死，留下一手指如何?一根手指换一条命，那人也是个狠主，毫不犹豫砍了自己的小指递给杜月笙，还说着大恩不言谢的鬼话。
杜月笙成功抢回烟土，给黄金荣挽回了不小的损失，林桂生也终于找到了有胆识有魄力的干将，杜月笙上位的日子，已经不远了!
